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5-氯戊酰氯也叫5-氯代戊酰氯CAS 1575-61-7

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英文名称:5-Chlorovaleryl chloride

中文名称:5-氯戊酰氯

5-氯代戊酰氯

MF:C5H8Cl2O

MW:155.02

CAS:1575-61-7

5-氯戊酰氯是一种重要的化工中间体,广泛用于合成抗脑血栓药物西洛他唑、阿匹沙班及农药双草唑腈等。

目前,5-氯戊酰氯主要有两种合成方法:(1)以环戊酮为原料,经过氧化反应得到

环戊内酯,然后与三氯化磷等反应得到5-氯戊酰氯。该方法主要缺点是原料环戊酮价格较

贵,导致5-氯戊酰氯生产成本较高,因此在工业生产中没有得到应用。(2)以1,4-二氯丁

烷为原料,采用相转移催化法与氰化钾或氢化钠反应生成5-氯戊腈,然后在酸性水溶液中

水解得到5-氯戊酸。5-氯戊酸与氯化亚砜等反应得到5-氯戊酰氯。该方法的主要缺点是

原料氢化钠、氰化钾是剧毒化学品,生产过程容产生中毒甚至死亡事故,产生大量难以治理

的含有氰基的工业废水,引起严重环境污染。因此,开发一种5-氯戊酰氯的清洁生产新工艺具有重要意义。


一种以1-溴-3-氯丙烷和丙二酸二乙酯为原料合成5-氯戊酰氯的新方法。将碳酸钾粉

末、丙二酸二乙酯、1-溴-3-氯丙烷在溶剂中在

30~80℃搅拌反应5~30h。将反应液冷却到室

温,过滤,回收固体钾盐,滤液减压精馏收集产物

2-(3-氯丙基)丙二酸二乙酯,溶剂和未反应的原

料回收以后循环使用。将2-(3-氯丙基)丙二酸

二乙酯在酸性水溶液中回流条件下反应5-30h,

反应液冷却到室温,静置分层,得到无色透明液体

5-氯戊酸,剩余的水相循环使用。将5-氯戊酸和

氯化亚砜在25-100℃下搅拌反应,反应液冷却到

室温,减压精馏得到无色透明液体5-氯戊酰氯。

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