Uracil
尿嘧啶
MF:C4H4N2O2
MW:112.09
CAS:66-22-8本发明的目的是公开一种全新的合成思
路,以丙炔酸酯和尿素为原料,通过一步反应,高
产率、高纯度地制备得到尿嘧啶。该方法所获产
物的后处理工艺简单,便于实际生产应用,具有
规模化应用的前景。
是合成抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶及其衍生药物如替加氟、双呋氟尿嘧啶、去氧氟尿苷、卡莫氟和抗病毒5-碘-2 "-脱氧尿苷的重要中间体。
我们公开了尿嘧啶的合成的具体步骤为:向加热的多聚磷酸中加入尿素,至均匀后,再加入丙炔酸酯,90-100℃反应直到TLC检测原料已反应完,大约为4小时左右;向反应后的混合物中加入水和活性炭,搅拌,过滤,取滤液,放置于低温环境下结晶,真空过滤得到尿嘧啶。
目前合成尿嘧啶的方法主要有三种,第一种是β-二羰基化合物或其类似物和尿素
或硫脲发生缩合反应制得尿嘧啶。常用的β-二羟基化合物或其类似物有氰乙酰脲、富马酸、
丙酸等。第二种是β-二羰基化合物或其类似物先与甲酰胺反应,然后再与氨合环反应,制得
尿嘧啶。第三种是β-脲基丙酸环化得到二氢尿嘧啶、经溴化、脱溴化氢制得尿嘧啶。其中第
一种方法应用最为广泛,但是其不仅对β-二羰基化合物的活性要求高,而且反应的收率较
低,据现有的文献公开报道,其收率最高仅能达到50%
尿嘧啶(Uracil)是一种有机化合物,化学式为C4H4N2O2。它是一种白色结晶粉末。
关于其化学性质:
1. 溶解性:尿嘧啶在水中具有良好的溶解度,也可溶于一些有机溶剂如醇和酮。
2. 反应性:尿嘧啶是一种有活性的杂环有机化合物。它可以参与多种化学反应,如取代反应、亲核加成反应和氧化反应等。
关于其用途:
1. 生物化学:尿嘧啶是核酸的基本组成单位之一,广泛存在于DNA和RNA中。作为RNA中的碱基,尿嘧啶在蛋白质合成、遗传信息传递等生物过程中起着重要作用。
2. 药物:尿嘧啶及其衍生物在药物领域有一些应用。例如,5-氟尿嘧啶是一种化疗药物,用于治疗多种恶性肿瘤,如结直肠癌和胃癌等。
3. 化学研究:尿嘧啶可用作有机合成的起始物或中间体,用于合成生物活性分子和功能性分子,如其他类似碱基的化合物等。
4. 分析和检测:尿嘧啶作为一种常见的代谢产物,在临床检测和分析化学中也有一定的应用,如尿液分析和药物测定等。
