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1,2-二溴-1,2-二苯基乙烷 内消旋 不能溶解的 分子内 含有构造相同的手性碳原子

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中文名 1,2-二溴-1,2-二苯基乙烷
英文名 1,2-dibromo-1,2-diphenylethane
中文别名 内消旋-1,2-二苯基-1,2-二溴乙烷 | 内消旋-1,2-二溴-1,2-联苯乙烷
CAS号 13440-24-9
密度 1.613 g/cm3
沸点 323.8oC at 760 mmHg
熔点 241 °C (dec.)(lit.)
分子式 C14H12Br2
分子量 340.05300
闪点 173.2oC
性状:白色粉末
溶解性:不能溶解的
毒理学数据:
1、急性毒性:主要的刺激性影响:刺激皮肤和粘膜,有催泪作用,没有已知的敏化影响。
生态学数据:
通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境
内消旋体和外消旋体有什么区别
含义不同:

(1)外消旋体:一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物;

(2)内消旋体:分子内,含有构造相同的手性碳原子,但存在对称面的分子,用 meso 表示。
性质不同:

(1)内消旋体是纯净物,是一种物质里面的R和S构型等量的物质;

(2)外消旋体是混合物,是有同一分子式的物质的R和S构型互为外消旋体;

3、有无旋光性:

(1)外消旋体是单个分子有旋光性,但是旋光方向不同,在互相抵消后,溶液或液体是不显示旋光性的;

(2)内消旋体是单个分子内有偶数个手性碳原子,旋光性相互抵消,溶液或液体不显示旋光性。
消旋原因:

(1)传统解释:分子内有一对称面,对称面两边的部分,成实物和镜象的对映关系,两部分的旋光度数相等,旋 光方向相反,旋光性彼此抵消。

(2)新解释:螺旋结构是引起旋光性的根本原因。左螺旋一定呈现左旋性;右螺旋一定呈现右旋性。如果分子内存在多个螺旋,则分子的旋光性取决于所有螺旋旋光度的代数和。当代数和为正时,是右旋的;代数和为负时是左旋的;代数和为零时则无旋光性。所有内消旋体都属 于代数和为零的一类化合物。这里所指的螺旋方向和物理学中的规定,以及习惯上的规定是一致的。

外消旋体分类:

(1)外消旋化合物:左旋体与右旋体分子之间有较大亲和力,两种分子在晶胞中配对,形成计量学上的化合物晶体。它们熔点多数高于纯旋光体,溶解度则低于纯旋光体。

(2)外消旋混合物:纯旋光体之间的亲和力更大,左旋体与右旋体分别形成晶体。它们熔点通常低于纯旋光体,溶解度则高于纯旋光体。

(3)外消旋固体溶液:纯旋光体之间,与对映体之间的亲和力比较接近,两种构型分子排列混乱。熔点、溶解度和纯旋光体比较接近。


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