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中文名 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌
英文名 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
中文别名 2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌 | 2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌 | 二氯二氰苯醌 | 二氯二氰基苯醌 | 4,5-二氯-3,6-二氧-1,4-环己二烯-1,2-二甲腈 | 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) | 2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)
CAS号 84-58-2
密度 1.7±0.1 g/cm3
沸点 301.8±42.0 °C at 760 mmHg
熔点 210-215 °C (dec.)(lit.)
分子式 C8Cl2N2O2
分子量 227.004
闪点 136.3±27.9 °C
性状 黄色至橙色粉末
储存条件 密封于阴凉干燥处保存。
稳定性
对空气具有一定稳定性,但是与水接触会放出HCN,必须在惰性气体保护下的无水环境中操作使用。
溶解性:易溶于乙酸乙酯和THF,溶于二氯甲烷、苯、二氧杂环己烷和乙酸,微溶于水。
用途:2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌,常用缩写DDQ,是一种强氧化试剂,广泛应用于化合物的脱氢,尤其对甾体化合物,具有很好的选择性,是目前甾体工业中不可缺少的氧化试剂。随着研究的深入,逐渐发现DDQ在许多有机反应中显示了很好的应用前景。例如,醇的选择性氧化、芳环苄基位氧化、碳碳键形成、碳杂键形成、环合反应以及保护和脱保护等。
生产方法 将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物,在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。过滤,用四氯化碳洗涤,干燥,得DDQ,产率90%。
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