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烯丙基三苯基溴化膦 烯丙基三苯基溴化鏻 1560-54-9 前体化合物 湖北直发 武汉现货

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武汉卡诺斯科技有限公司
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中文名 烯丙基三苯基溴化膦
英文名 Allyltriphenylphosphonium Bromide
中文别名 烯丙基三苯基溴化鏻 | 烯丙基三苯基溴化磷
CAS号 1560-54-9
熔点 222-225 °C(lit.)
分子式 C21H20BrP
分子量 383.261
性状:白色粉末
储存条件 常温,避光,通风干燥处。
稳定性
1.常温常压下稳定
2.对湿气敏感,通常在无水体系中使用。
溶解性:不溶于大多数有机溶剂,通常在Et2O和THF中使用。
用途
烯丙基三苯基溴化膦是(亚烯丙基)三苯基膦烷 (H2C=CHCH=PPh3) 的前体化合物。主要用于和醛酮发生Wittig成烯反应生成1,4-二烯化合物,而且主要产物为顺式结构。在一个强碱的作用下,烯丙基三苯基溴化膦被夺去一分子的HBr生成可溶于大多数有机溶剂的 (亚烯丙基) 三苯基膦烷叶立德。该过程一般在低温下进行,许多碱可以用于该目的,例如:n-BuLi、KOtBu或者KHMDS等。活性叶立德与酮进行的反应并没有得到广泛的应用,可能的原因是其它可以选择使用的方法很多。
活性叶立德与醛发生的Wittig成烯反应具有重要的合成价值。该反应一般在非常温和的条件下进行,对许多其它官能团不产生明显的影响,产物的产率在中等偏上的水平 (式1,式2)[4~6]。一般情况下该反应生成的产物为顺式和反式-1,4-二烯的混合物,但主要为顺式结构产物 (式3)。如果在产物中加入分子碘后进行简单的光照,可以获得完全反式结构的1,4-二烯产物 (式4)。

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