邻苯二酚

英文名称：Catechol

中文别名：儿茶酚;邻二羟基苯;苯-1,2-二酚;1,2-二羟基苯;2-羟基苯酚;焦性儿茶酚;焦儿茶酚;

英文别名：1,2-dihydroxybenzene;1,2-Benzenediol;o-dihydroxy-benzene;benzene-1,2-diol;2-Hydroxyphenol;o-Dihydroxybenzene;o-Benzenediol;Pyrocatechol;

分 子 式：C6H6O2

分 子 量：110.11100

CAS号：120-80-9

外观：白色结晶性粉末

水溶解性：430 g/L (20 oC)

溶解性：溶于水，水溶液很快变成棕色；易溶于吡啶、碱溶液，溶于乙醇、苯、氯仿和乙醚。

储存条件：库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放。

质检信息

质检项目：指标值

含量,％≥99.5

熔点范围/℃100~105

蒸汽密度：3.8

蒸汽压：0.018mmHg at 25°C

化学性质

邻苯二酚是一种有机化合物，重要的化工中间体,是无色至淡黄褐色结晶性固体，有轻微特殊气味，对空气和光敏感。溶于水，水溶液很快变成棕色；易溶于吡啶、碱溶液，溶于乙醇、苯、氯仿和乙醚。pH 6(100g/L,H2O,20℃)。熔点 100-107℃。沸点 246℃/760mmHg。密度 ρ(20)1.344g/mL。闪点 260.6℉/127℃。折射率 1.612在光及空气中变色，能升华，能随水蒸气挥发，能还原硝酸银氨溶液和斐林氏溶液。与氯化亚砜反应，生成亚硫酸邻苯二酚酯，与邻苯二胺反应，生成吩嗪，与氢氧化钡作用生成钡盐。

产品用途

1.邻苯二酚是重要的化工中间体，可用作橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂、彩照抗氧化剂等。

2.用于化学合成，分析试剂，显色反应或比色分析测定钛、钼、钨、钒、铁和铈。

3.邻苯二酚是重要的医药中间体，可用来制造止咳素、丁子香酚、黄连素和异丙肾上腺素等。

4.用于照相、染料、抗氧剂、光稳定剂，并为重要的医药中间体。

5.邻苯二酚是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体。

6.用于生产4-叔丁基邻苯二酚，作苯乙烯、丁二烯、氯Chemicalbook乙烯的阻聚剂。

7.用于制造显影剂、杀菌剂、橡胶助剂、电镀添加剂、特种墨水、光稳定剂、染料、香料等。

生产方法

1.邻苯二酚多数以衍生物的形式存在于自然界中。例如,邻甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚是山毛榉杂酚油的重要万分。邻苯二酚最早是由于馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的:后来发现,干馏某些植物或碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。在工业上,过去一般采用从煤低温干馏的焦油中萃取获得。合成邻苯二酚有多种工艺路线。 (1)以苯酚为原料,经氯气氯化;硫酸铜和氢氧化钠水解;盐酸酸化而得。 (2)由苯或苯酚与双氧水直接氧化。采用双氧水直接氧化苯酚制取邻苯二酚的有日本宇部兴产公司和法国罗纳-普朗克公司。 (3)由邻氯苯酚在碱性介质中加压水解制得。

2.在室温下,先将水杨醛与1mol/l 犔的氢氧化钠溶液相混合,然后搅拌下加入稍过量的双氧水,进行反应,温度升高到45～50℃: 反应液放置15～20h后,加入醋酸中和过量碱,然后减压蒸发至干。固体粉碎后加入一定量甲苯,加热至沸进行反复提取,每次冷却析出的邻苯二酚合并后 进 行 减 压 蒸 馏,压 力 控 制 在1333Pa,收集119～121℃馏份,再用5倍的甲苯重结晶,即可得邻苯二酚产品。

3.搅拌下,向苯和苯酚的混合物中通入氯气,温度控制在24～28℃ 当混合液的相对密度达0.954时,停止通氯,并减压排出氯化氢。在21332Pa,125℃下蒸出多余苯后,冷却至60℃,再进行减压蒸馏,压力为2666～3333Pa ,收集中段馏份(75℃) 为邻氯苯酚。低沸物( 75℃) 可回收利用。制得的邻氯苯酚与硫酸铜、氢氧化钠以适量比例混合后,通入已预热至230～2240℃的管式反应器中进行反应: 控制反应温度为180～190℃,反应停留时间为50～60min,经反应回流出的反应液进入盛有盐酸的容器,进行中和,控制中和的ph值为3～3.5: 之后用活性炭脱色,过滤,滤液用醋酸异丙酯逆流提取,提取液经常压、减压蒸馏,可得邻苯二酚。

4.其制备方法有下列几种：2，4-二磺基苯酚碱熔水解法；邻氯苯酚水解法；苯酚直接氧化法；酚氧化法；邻羟基环己酮脱氢芳化法。其中(1)、(2)工艺复杂，三废污染较多，逐步被新的工艺取代，而方法(4)和方法(5)国外正在进行工业化试验。苯酚直接氧化法采用过氧化氢为氧化剂，在催化剂存在下直接在苯酚邻、对位发生羟基化反应，进入20世纪70年代后该方法获得了极大的成功。法国罗纳-普朗克公司于1973年建成了一套邻苯二酚10800tChemicalbook/a、对苯二酚7200t/a的工业装置，日本宇都兴产业公司也建成一套600t/a邻苯二酚的装置。直接氧化法已成为生产邻苯二酚最简便的方法，采用甲基异丁基酮作萃化剂进行萃取分离邻、对苯二酚及未反应的苯酚。其工艺是由苯酚与双氧水直接氧化。该方法在国外已经工业化，在国内近年也已工业化。在反应器中加入苯酚和甲基乙基酮、60％H2O2和活性白土VH和85％H3PO4，在100℃搅拌反应30min，苯酚转化为邻苯二酚和对苯二酚。

化学品安全技术明书

第一部分 化学品及企业标识

化学品中文名：1,2-苯二酚；邻苯二酚；1,2-二羟基苯；儿茶酚；焦性儿茶酚

化学品英文名：o-dihydroxybenzene；Catechol

企业名称：西陇化工股份有限公司

生产企业地址：广东省汕头市潮汕路西陇中街1-3号

邮 编:215400 传 真:0512-33029995

企业应急电话：0512-33029995

电子邮件地址：13584455679@qq.com

网站地址：https://14776776422.51pla.com/

技术说明书编码:

第二部分 成分/组成信息

√ 纯品 混合物

有害物成分 浓度 CAS No.

邻苯二酚 120-80-9

第三部分 危险性概述

危险性类别：第6.1类 毒害品

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收

健康危害：急性中毒时症状与酚相似，但抽搐比较剧烈。接触工人中体检发现呼吸道刺激症状及皮疹患病率增高，并见到儿茶酚胺代谢异常、血压升高、体温不稳定及肝、肾损害。

环境危害：对水体、土壤和大气可造成污染。

燃爆危险：可燃，其粉体与空气混合，能形成爆炸性混合物。

第四部分 急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用甘油、聚乙二醇300至400或聚乙二醇和酒精混合液 (7:3)抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗20～30分钟。如有不适感，就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗10～15分钟。如有不适感，就医。

吸 入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。就医。

食 入：立即给饮植物油15～30mL。催吐。口服活性碳，导泻。就医。不能使用石蜡油或酒精。

第五部分 消防措施

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。

有害燃烧产物：一氧化碳。

灭火方法：用雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

灭火注意事项及措施：消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。

第六部分 泄漏应急处理

应急行动：隔离泄漏污染区，限制出入。消除所有点火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服。穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。尽可能切断泄漏源。用塑料布覆盖泄漏物，减少飞散。勿使水进入包装容器内。用洁净的铲子收集泄漏物，置于干净、干燥、盖子较松的容器中，将容器移离泄漏区。

第七部分 操作处置与储存

操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分 接触控制/个体防护

接触限值：

MAC(mg/m3): 未制定标准 PC-TWA（mg/m3）: 未制定标准

PC-STEL（mg/m3）: 未制定标准 TLV-C(mg/m3): -

TLV-TWA(mg/m3): 5ppm TLV-STEL(mg/m3):

监测方法：无资料。

工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，佩戴过滤式防尘呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手 防 护：戴橡胶手套。

其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。

第九部分 理化特性

外观与性状：无色结晶，见光或露置空气中变色，能升华。

pH值: ＜7(1%溶液) 熔点(℃): 105

沸点(℃): 246 相对密度(水=1): 1.34

相对蒸气密度(空气=1): 3.79 饱和蒸气压(kPa): 1.33(20℃)

燃烧热(kJ/mol): 2854.9 临界压力(MPa): 无资料

辛醇/水分配系数: 0.88～1.01 闪点(℃): 127

引燃温度(℃): 无资料 爆炸下限[％(V/V)]: 1.9

爆炸上限[％(V/V)]: 无资料

溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、苯、碱液。

主要用途：用于照相、染料、抗氧剂、光稳定剂，并为重要的医药中间体。

第十部分 稳定性和反应性

稳定性：稳定

禁配物：酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸。

避免接触的条件：光照。

聚合危害：不聚合

分解产物：

第十一部分 毒理学资料

急性毒性：

LD50：

大鼠经口LD50(mg/kg): 260 小鼠经口LD50(mg/kg): 260

兔经皮LD50(mg/kg): 800

LC50：

刺激性：

致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌15μmol/皿。DNA抑制：人Hela细胞10μmol/L。姐妹染色单体互换：人淋巴细胞μmol/L。细胞遗传学分析：仓鼠肺60 umol/L/2H。

致癌性：IARC致癌性评论：组2B,对人类是可能致癌物。

其 他：大鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：1g/kg(孕11天)，影响每窝胎数。

第十二部分 生态学资料

生态毒性：

生物降解性：

土壤半衰期-高（小时）：168

土壤半衰期-低（小时）：24

空气半衰期-高（小时）：26

空气半衰期-低（小时）：2.6

地表水半衰期-高（小时）：168

地表水半衰期-低（小时）：24

地下水半衰期-高（小时）：336

地下水半衰期-低（小时）：48

水相生物降解-好氧-高（小时）：168

水相生物降解-好氧-低（小时）：24

水相生物降解-厌氧-高（小时）：96

水相生物降解-厌氧-低（小时）：96

水相生物降解-二次沉降处理-高（小时）：98.8%

水相生物降解-二次沉降处理-低（小时）：97.5%

非生物降解性：

水中光氧化半衰期-高（小时）：3840

水中光氧化半衰期-低（小时）：77

空气中光氧化半衰期-高（小时）：26

空气中光氧化半衰期-低（小时）：2.6

其他有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

第十三部分 废弃处置

废弃物性质：危险废物

废弃处置方法：建议用焚烧法处置。

废弃注意事项：处置前应参阅国家和地方有关法规。

第十四部分 运输信息

危险货物编号：61725

UN编号：无资料

包装类别：Ⅲ类包装

包装标志：有毒品

包装方法：塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

运输注意事项：运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。