环己酮

英文名称：Cyclohexanone

别 称：环状己酮;环已酮;安酮;

英文别名：2-cyclohexanone;cyclohexyloxide;cyclo-hexanone;Cyclohexanone;Cyclohexanon;

分 子 式：C6H10O

分 子 量：98.14300

CAS号：108-94-1

外观：无色透明液体液体

水溶解性：150 g/L (10 oC)

溶解性：微溶于水，可混溶于醇、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂

储存条件：库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放。

危险特性：易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。

质检信息

质检项目：指标值

折光率(n20D)1.450～1.451

与水混合试验：合格

蒸发残渣，％≤0.05

酸度(以H+计)/(mmol/g)≤0.0015

水分(H2O)，％≤0.15

含量，％≥99.5

蒸汽密度：3.4

蒸汽压：13.3mmHg at 25°C

化学性质

环己酮是一种有机化合物，为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。是无色至淡黄色油状液体，有强烈的刺激性气味，有薄荷气味。微溶于水，可混溶于醇、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。pH 7(70g/L,H2O,20℃)。熔点 -47℃。沸点 154-157℃/760mmHg。密度 ρ(20)0.946-0.950g/mL。折光率 n20/D1.449-1.453。粘度 2.2mPa·s(20℃)。闪点 111.2℉/44℃。带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。本品易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触会猛烈反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。与开链饱和酮相同。环己酮在催化剂存在下用空气、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC(CH2)4COOHChemicalbook。环己酮肟在酸作用下重排生成己内酰胺。它们分别为制耐纶66和耐纶6的原料。环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应；也容易与乙炔反应。环己酮最早由干馏庚二酸钙获得。大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然后氧化的方法。

产品用途

1.环己酮是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。

2.用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂.

3.用作染料的溶剂，作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，脂、蜡及橡胶的溶剂。

4.用作染色和褪光丝的均化剂，擦亮金属的脱脂剂，木材着色涂漆，可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。环己酮与氰乙酸缩合得环己叉氰乙酸，再经消除、脱羧得环己烯乙腈，最后经加氢得到环己烯乙胺[3399-73-3]，环己烯乙胺是药物咳美切、特马伦等的中间体。

5.分析中用以溶解许多由元素与有机试剂所形成的络合物；萃取稀有金属铀、钍、钴和钛；测定铋；气相色谱固定液(最高使用温度30℃，溶剂为乙醚)；纤维、树脂、石蜡、虫胶和DDT的溶剂；化学合成；香精香料。

6.用作合成树脂和合成纤维的原料及溶剂。

生产方法

40年代，环己酮的工业生产采用以苯酚为原料加氢生成环己醇，再脱氢得环己酮。60年代，随着石油化工的发展，环己烷氧化生产环己酮的方法在工业上逐步占主导地位。1967年，荷兰国家矿业公司（DSM）研究的苯酚加氢一步制取环己酮的方法实现了工业化。此法生产流程短、产品质量好、产率高，但原料苯酚和催化剂价格较高，因此工业上大多仍采用环己烷氧化法。

1.苯酚法：以镍作催化剂，由苯酚加氢得环己醇，然后以锌作催化剂，脱氢得环己酮。

2.环己烷氧化法：以环己烷为原料，无催化下，用富氧空气氧化为环己基过氧化氢，再在铬酸叔丁酯催化剂存在下分解为环己醇和环己酮、醇、酮混合物，经一系列蒸馏精制即得合格产品。原料消耗定额：环己烷（99.6%）1040kg/t。

3.苯加氢氧化法：苯与氢气在镍催化剂存在下，在120-180℃下进行加氢反应生成环己烷，环己烷与空气在150-160℃，0.908MPa下进行氧化反应生成环己醇和环己酮的混合物，经分离得环己酮产品。环己醇在350-400℃，有锌钙催化剂存在下进行脱氢反应生成环己酮。原料消耗定额：苯（99.5%）1144kg/t、氢气（97.0%）1108kg/t、液碱（42.0%）230kg/t。精制方法：环己酮是环己烷直接用空气进行催化氧化或环己醇脱氢制得的，主要杂质是环己醇、水、己二酸等。精制时用重铬酸钾硫酸溶液(浓度约5%)处理，使环己醇氧化，再经水洗、无水硫酸钠干燥后分馏。高纯度的制品可用亚硫酸氢钠形成加成化合物，将等量的加成物与碳酸钠溶于热水后进行水蒸气蒸馏。馏出物用食盐饱和，苯萃取，干燥后蒸馏。

4.将工业环己酮用无水硫酸钠干燥，除去干燥剂。在减压下高效精馏即可。

5.以工业品环己酮为原料，加入无水硫酸钠干燥脱水，过滤后减压精馏，收集中间馏分即为成品。

6.制法：于反应瓶中加入冰水120mL，慢慢加入浓硫酸20mL，搅拌下加入环己醇（2）20g（0.2mol），于25～30℃慢慢滴加重铬酸钠21g（Na2Cr2O7，2H2O，0.07mol）溶于12mL水的溶液，反应放热，重铬酸钠溶液由橙红色变为低价绿色铬盐。控制反应温度在55～60℃，加完后继续搅拌，直至温度有自动下降的趋势，加入少量草酸，使溶液完全变为墨绿色①。将反应液进行水蒸汽蒸馏②，直至馏出液澄清为止。馏出液加氯化钠使之饱和③，静置后分出油层，无水碳酸钾干燥，常压蒸馏，收集150～156℃的馏分，得环己酮（1）13g，收率67%，nD201.4507。注：①过量的重铬酸钠若不除去，水蒸汽蒸馏时，环己酮将被进一步氧化成己二酸。②环己酮与水共沸点为95℃。③环己酮在水中溶解度31℃时为2.4g，若改用有机溶剂萃取，收率略有提高。

7.制法：于装有磁力搅拌的反应瓶中，加入硝基环己烷（2）1mmol，6mL甲醇。搅拌下加入8mL（0.5mol/L）的Na2PO4溶于1mol/L的氢氧化钠溶液，1h后加入1mmol的过硫酸氢钾溶于3mL水的溶液。室温搅拌反应1h，以10%的盐酸酸化。二氯甲烷提取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩，得环己酮①（1），收率81%。注：①采用类似的方法可以合成如下各种化合物（表I-7—10 308页）。

化学品安全技术明书

第一部分 化学品及企业标识

化学品中文名：环己酮

化学品英文名：cyclohexanone；ketohexamethylene

企业名称：西陇化工股份有限公司

生产企业地址：广东省汕头市潮汕路西陇中街1-3号

邮 编:215400 传 真:0512-33029995

企业应急电话：0512-33029995

电子邮件地址：13584455679@qq.com

网站地址：https://14776776422.51pla.com/

技术说明书编码:

第二部分 成分/组成信息

√ 纯品　　　　　　　混合物

有害物成分 浓度 CAS No.

环己酮 108-94-1

第三部分 危险性概述

危险性类别：第3.3类 高闪点液体

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收

健康危害：本品具有麻醉和刺激作用。

因气味强烈，在生产环境中一般不会大量吸入而引起急性中毒。发生意外事故过量接触后，可引起眼、鼻和上呼吸道刺激症状，并可有头晕和中枢神经系统抑制表现。口服中毒出现意识不清、烦躁不安、气促、呼出气中有环己酮气味、呕吐咖啡样或红色血样胃液、双上肢抽搐、大便潜血阳性等。有报道口服引起肝、肾功能衰竭。

慢性影响 长期反复接触可致皮炎。

环境危害：对水生生物有毒作用。

燃爆危险：易燃，其蒸气与空气混合，能形成爆炸性混合物。

第四部分 急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗10～15分钟。如有不适感，就医。

吸　　入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。就医。

食　　入：饮水，禁止催吐。如有不适感，就医。

第五部分 消防措施

危险特性：易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触猛烈反应。

有害燃烧产物：一氧化碳。

灭火方法：用泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

灭火注意事项及措施：消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。

第六部分 泄漏应急处理

应急行动：消除所有点火源。根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿防毒、防静电服。作业时使用的所有设备应接地。禁止接触或跨越泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止泄漏物进入水体、下水道、地下室或密闭性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸收。使用洁净的无火花工具收集吸收材料。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用抗溶性泡沫覆盖，减少蒸发。喷水雾能减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内。

第七部分 操作处置与储存

操作注意事项：密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃，保持容器密封。应与氧化剂、还原剂等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分 接触控制/个体防护

接触限值：

MAC(mg/m3): - PC-TWA（mg/m3）: 50[皮]

PC-STEL（mg/m3）: 100*[皮] TLV-C(mg/m3): -

TLV-TWA(mg/m3): 25ppm TLV-STEL(mg/m3):

监测方法：溶剂解吸-气相色谱法；糠醛比色法。

工程控制：密闭操作，注意通风。

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手 防 护：戴橡胶耐油手套。

其他防护：工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。

第九部分 理化特性

外观与性状：无色或浅黄色透明油状液体，有强烈的刺激性臭味。

pH值: 无资料 熔点(℃): -32.1

沸点(℃): 156 相对密度(水=1): 0.95

相对蒸气密度(空气=1): 3.4 饱和蒸气压(kPa): 0.5(20℃)

燃烧热(kJ/mol): 3521.3 临界温度(℃): 356

临界压力(MPa): 3.8 辛醇/水分配系数: 0.81

闪点(℃): 44 引燃温度(℃): 420

爆炸下限[％(V/V)]: 1.1 爆炸上限[％(V/V)]: 9.4

溶解性：微溶于水，可混溶于醇、醚、苯、丙酮、等多数有机溶剂。

主要用途：主要用于制造己内酰胺和己二酸，也是优良的溶剂。

第十部分 稳定性和反应性

稳定性：稳定

禁配物：强氧化剂、强还原剂、塑料。

避免接触的条件：

聚合危害：不聚合

分解产物：

第十一部分 毒理学资料

急性毒性：属低毒类。对粘膜、皮肤有刺激作用，具有麻醉作用，高浓度可引起呼吸衰竭。大鼠吸入4000ppm，4h，无死亡；吸入8000ppm，4h，可因麻醉而死亡。

LD50：

大鼠经口LD50(mg/kg): 1539 兔经皮LD50(mg/kg): 950

LC50：

大鼠吸入LC50(mg/m3): 38000 ppm/4H

刺激性：

家兔经皮：500mg，轻度刺激（开放性刺激试验）

人经眼：75ppm ，引起刺激

亚急性与慢性毒性：家兔吸入12.39g/m3，6小时/天，3周，4只中2只死亡；5.68g/m3，10周，轻微粘膜刺激。

致突变性：微生物致突变试验：鼠伤寒沙门氏菌20μl/L。细胞遗传学分析：人淋巴细胞5μg/L。

致畸性：小鼠孕后6～17天吸入最低中毒剂量（TCLo）1400 ppm/6H，致肌肉骨骼系统发育畸形。

致癌性：IARC致癌性评论：致癌性无足够的证据。

其 他：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：105mg/m3/4小时(孕1～20天用药)，致植入前的死亡率升高。小鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：11g/kg(孕8～12天用药)，影响新生鼠的生长统计(如体重增长的减少)。

第十二部分 生态学资料

生态毒性：

半数抑制浓度IC50：52-370mg/l/72h(藻类)

生物降解性：

非生物降解性：

其他有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

第十三部分 废弃处置

废弃物性质：危险废物

废弃处置方法：建议用焚烧法处置。

废弃注意事项：处置前应参阅国家和地方有关法规。

第十四部分 运输信息

危险货物编号：33590

UN编号：1915

包装类别：Ⅲ类包装

包装标志：易燃液体

包装方法：安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

运输注意事项：运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、食用化学品、等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。