中文名 烯丙基三苯基溴化膦

英文名 Allyltriphenylphosphonium Bromide

中文别名 烯丙基三苯基溴化鏻 | 烯丙基三苯基溴化磷

CAS 1560-54-9

EINECS 216-332-6

化学式 C21H20P

分子量 303.357

熔点 222-225 °C(lit.)

精确质量 382.048584

PSA 13.59000

LogP 1.17050

性状：白色粉末

用途

烯丙基三苯基溴化膦是(亚烯丙基)三苯基膦烷 (H2C=CHCH=PPh3) 的前体化合物。主要用于和醛酮发生Wittig成烯反应生成1,4-二烯化合物，而且主要产物为顺式结构。在一个强碱的作用下，烯丙基三苯基溴化膦被夺去一分子的HBr生成可溶于大多数有机溶剂的 (亚烯丙基) 三苯基膦烷叶立德。该过程一般在低温下进行，许多碱可以用于该目的，例如：n-BuLi、KOtBu或者KHMDS等。活性叶立德与酮进行的反应并没有得到广泛的应用，可能的原因是其它可以选择使用的方法很多。

活性叶立德与醛发生的Wittig成烯反应具有重要的合成价值。该反应一般在非常温和的条件下进行，对许多其它官能团不产生明显的影响，产物的产率在中等偏上的水平 (式1，式2)[4~6]。一般情况下该反应生成的产物为顺式和反式-1,4-二烯的混合物，但主要为顺式结构产物 (式3)。如果在产物中加入分子碘后进行简单的光照，可以获得完全反式结构的1,4-二烯产物 (式4)。