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亚磷酸三甲酯
别 名 三甲氧基磷
外文名 trimethyl phosphite
CAS号 121-45-9
EINECS号 204-471-5
分子式 C3H9O3P
分子量 124.08
熔 点 -60℃
沸 点 112℃
密 度 1.0520
折射率 1.4095
外 观 无色透明液体,有刺激性臭味。
溶解性 不溶于热水,溶于乙醇、苯、四氧化碳等有机溶剂
用 途:
1、亚磷酸三甲酯是一种重要的有机磷农药的中间体,用于生产敌敌畏、磷胺、久效磷、杀虫畏等杀虫剂农药。也是制作新型有机磷阻燃剂的主要材料。以及用作合成聚合催化剂及涂料添加剂。
2、膦酸酯或磷酸酯类化合物的合成:亚磷酸三甲酯是一种非常有用的磷试剂,它可以与卤代烃发生Arbuzov重排反应和Perkow反应,分别生成相应的膦酸酯和烯醇的磷酸酯类化合物。
由于亚磷酸三甲酯分子中,磷原子上有孤对电子,它亲核进攻带有正电性的碳原子形成膦酸酯类化合物 ,也可以进攻其它有正电性的杂原子,例如进攻叠氮化合物得到磷酰胺。
3、脱氧(硫)反应:磷氧键比较稳定,它的键能比较大,因此,可利用亚磷酸酯作为脱氧剂,脱氧后生成比较稳定的磷酸三甲酯,用于还原砜或亚砜等化合物。与此类似,亚磷酸三甲酯也可以作某些反应的脱硫剂,生成硫代磷酸三甲酯。
4、作为金属的配体:亚磷酸三甲酯分子中,磷原子上有孤对电子,因此它可以作为金属的配体来催化某些反应 。例如,亚磷酸三甲酯可以和碘化亚铜(CuI) 生成稳定的复合物CuI/P(OMe)3,它可以与锂盐作用生成铜盐,从而起催化作用。亚磷酸三甲酯、CuI和吡嗪三者可以形成稳定的复合物。