简介

甲基橙（Methyl Orange）又称对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠或4-((4-（二甲氨基）苯基)偶氮基)苯磺酸钠盐。1份可溶于500份水中，稍溶于水而呈黄色，易溶于热水，溶液呈金黄色，几乎不溶于乙醇。主要用做酸碱滴定指示剂，也可用于印染纺织品。由对氨基苯磺酸经重氮化后与N,N-二甲基苯胺偶合而成。

名称和标识符

Inchi	1S/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q; 1/p-1/b16-15 ;
InChIKey	STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M
SMILES	S(C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])/N=N/C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])(=O)(=O)[O-].[Na ]
BRN	4732884

别名信息

- 中文别名 -

甲基橙金莲橙D半日花素B甲基橙钠盐酸性橙 52甲基橙指示液甲基橙, ACS甲基橙(IND)Methyl Orange ；甲基橙甲基橙； 金莲橙D甲基橙, 指示剂甲基橙,AR甲基橙,Ind4-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮基]苯磺酸钠盐C.I.酸性橙52对二甲氨基偶氮苯磺酸钠对二甲氮基偶苯磺酸钠对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠甲基橙；Methyl orange,IND甲基橙指示剂,pure甲基橙指示剂,pure100GR甲基橙指示液；Methyl Orange金莲橙D；对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠；4-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮基]苯磺酸钠盐4-[4-(二甲氨基)苯基偶氮基]苯磺酸 钠盐橙黄 III4-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮基]苯磺酸钠半日花素 B酸性橙52对二甲氮基偶苯磺酸钠 (0.1%的水溶液)金莲橙D (0.1%的水溶液)

展开

- 英文别名 -

Methyl Orange4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzenesulfonic acid, sodium saltAcid Orange 52 C.I. 13025C.I. 13025Helianthisemethyl orange for microscopyMETHYL ORANGE SODIUM SALTsodium 4-(4-dimethylaminophenylazo)benzenesulphonateMethyl Orange solutionAcid Orange 524-Dimethylaminoazobenzene-4-sulfonic acid, sodium saltSodium 4-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-diazen-1-yl]benzene-1-sulfonate4-{[4-(DiMethylaMino)phenyl]azo} benzene sulfonic acid sodiuM salt4-dimethylaminoazobenzene-4"-sulfonic acid,sodium saltBETZ 0211Gold orangeHELIANTHINHELIANTHINEhelianthine BINDMethyl Orange, ACS reagentMethyl Orange, Certified, PureORANGE IIIorange3oranziiip-DiMethyl-aMiS NO 176SodiuM p-diMethyl-aMinoazobenzene sulfonateTropaeolin DMethylOrangeEniamethyl OrangeC.I. Acid Orange 52Kca Methyl OrangeMethyloranz [Czech]Oranz III [Czech]Orange III (VAN)CI Acid Orange 52Methyl Orange BOranz methylova [Czech]Oranz kysela 52 [Czech]DiazobenSodium p-dimethylaminoazobenzenesulfonate4-Dimethylaminoazobenzene-4"-sulphonic acid sodium saltp-((p-(Dimeth

展开

物化性质

计算特性

精确分子量	327.06500
同位素原子数量	0
氢键供体数量	0
氢键受体数量	6
重原子数量	22
可旋转化学键数量	4
复杂度	448
共价键单元数量	2
确定原子立构中心数量	0
不确定原子立构中心数量	0
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
拓扑分子极性表面积（TPSA）	85.2
表面电荷	0
拓扑分子极性表面积	93.5

实验特性

颜色与性状	橙黄色粉末或结晶状鳞片
密度	0.987g/mLat 25°C
熔点	300 oC
沸点	100°C
闪点	37 °C
PH值	6.5 (5g/l, H2O, 20℃)
溶解度	5g/l
水溶性	Soluble in ethanol. Partially soluble in hot water. Slightly soluble in cold water and pyrimidine. Insoluble in ether and alcohol.
稳定性	Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
PSA	93.54000
LogP	4.15290
溶解性	易溶于热水和醇，难溶于醚
敏感性	对湿度敏感
酸度系数(pKa)	3.4(at 25℃)
色指数	13025
最大波长(λmax)	507nm, 522nm, 464nm
酸碱指示剂变色ph值范围	3.1(Red)-4.4(Orange)
Merck	6105

安全信息

符号:	GHS06
提示语	危险
信号词	Danger
危害声明:	H301
警示性声明:	P301 P310
危险品运输编号	UN 3143 6.1/PG 3
WGK Germany:	3
危险类别码:	25
安全说明:	45-24/25-16-36/37/39
RTECS号	DB6327000
危险品标志:	T
HazardClass	6.1
TSCA	Yes
PackingGroup	III
包装等级	III
风险术语	R10
危险等级	6.1

国际标准相关数据

EINECS

4322

海关数据

海关编码	29270000
海关数据	中国海关编码： 2927000090 概述： 2927000090 其他重氮化合物、偶氮化合物等（包括氧化偶氮化合物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0% 申报要素： 品名, 成分含量, 用途 Summary： 2927000090 other diazo-, azo- or azoxy-compounds。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

生产方法和用途

生产方法

一，由对氨基苯磺酸经重氮化后与N,N-二甲基苯反应而得。将对氨基磺酸溶解于2.5的碳酸钠溶液中，加入亚硝酸钠，待完全溶解后，加入碎冰和盐酸进行重氮化反应，析出重氮盐结晶。向重氮盐溶液中加入N,N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液，搅拌10min后慢慢加入10氢氧化钠溶液至碱性。冷却结晶，过滤，用饱和盐水洗涤，干燥，用水重结晶，得甲基橙。 二，2.在盛有6L 2mol/L的氢氧化钠的搪瓷容器中，加入2kg对氨基苯磺酸，加热使之完全溶解 （ 溶液对石蕊试纸呈碱性） 。然后加800g亚硝酸钠，搅拌溶解，并用冰冷却至5℃。所得溶液在不断搅拌下缓慢加到5L 2mol/L 盐酸和10kg碎冰的混合液中，冷却，静置15min。用淀粉碘化钾试纸确定重氮化反应终点（试纸变蓝）。制得的溶液在搅拌下加到事先制好的1200g二甲苯胺与10L 1mol/L酸的冷溶液中，混合均匀后，静置10min，慢慢加入20%的氢氧化钠溶液至明显碱性，沉淀出黄色鳞片状的甲基橙结晶。粗品加热至全部溶解后，加入2kg化学纯食盐并加热搅拌至溶解，用水冷却结晶，抽滤，然后再用少量热蒸馏水溶解（每20ml热水溶解1g结晶），趁热过滤，滤液冷却结晶，吸干，再依次用少量乙醇、乙醚洗涤，干燥即得成品。

用途

一，用作染料。 二，作酸碱指示剂，pH3.1（红）-4.4（黄），也用于生物染色。

化合物 547-58-0 合成路线共 2 条合成路线

·

56512-49-3

~20%



547-58-0

·

2044-88-4



547-58-0

参考资料

Beilstein	16(3)371
Reaxys RN	3581305

化合物详情（旧版）

实验室制法

【药品及用量】

对氨基苯磺酸 2.1g（0.01mol）、亚硝酸钠 0.8g（0.11mol）、N,N-二甲基苯胺 1.2g（1.3ml，0.01mol）

【实验操作】

1.重氮盐的制备（重氮化反应）

在烧杯中放入对氨基苯磺酸，10ml 5%氢氧化钠溶液，温热使溶。另取一小试管，将0.8g亚硝基酸钠溶解在6ml水中。再将该亚硝基酸钠溶液倒入已冷却得对氨基苯磺酸溶液中，用冰盐浴将其冷

甲基橙和其与待测溶液反应变色

甲基橙和其与待测溶液反应变色(2张)

却至5°C以下。

将3ml浓硫酸（或浓盐酸）用10ml水稀释，不断搅拌下缓慢滴加到上述冷却混合液中，保持温度在 5°C以下，加完后，用淀粉-碘化钾试纸检查显蓝色即可（实际上酸可不加完，因为后面会用氢氧化钠中和，多余反而麻烦）。另外，若不显蓝色，再补加亚硝基酸钠溶液。[5]

2.偶合反应

在一试管内混合1.3ml N,N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸，将其缓慢加到上述重氮盐溶液中。加完后，继续搅拌10min，再缓慢加入5%的氢氧化钠溶液（约25ml），直到反应物变成橙色。粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在沸水浴上加热5min，冷却至室温，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集结晶，依次用少量水，乙醇，乙醚洗涤，压干。

溶解少许甲基橙于水中，加几滴稀盐酸，接着用稀氢氧化钠溶液中和，观察颜色变化。[5]

主要用途

甲基橙在分析化学中是一种常用的酸碱滴定指示剂，不适用于作有机酸类化合物滴定的指示剂。其浓度为0.1%的水溶液pH为3.1（红）～4.4（黄），适用于强酸与强碱、弱碱间的滴定。它还用于分光光度测定氯、溴和溴离子，并用于生物染色等。

甲基橙曾在实验室和工农业生产中用作化学反应的酸碱度控制，以及化工产品和中间体的酸碱滴定分析。甲基橙指示剂的缺点是黄红色泽较难辨认，已被广泛指示剂所代替（见“酚酞”）。甲基橙也是一种偶氮染料，可用于印染纺织品。

酸碱滴定指示剂

甲基橙是在分析化学中常用的一种酸碱滴定指示剂，其浓度为0.1%的水溶液pH为3.1(红)～4.4(黄)，适用于强酸与强碱、弱碱间的滴定。在中性或碱性溶液中是以磺酸钠盐的形式存在，在酸性溶液中转化为磺酸，这样酸性的磺酸基就与分子内的碱性二甲氨基形成对二甲氨基苯基偶氮苯磺酸的内盐型式(成对醌结构)，成为一个含有对位醌式结构的共轭体系，所以颜色随之改变，不适用于作有机酸类化合物滴定的指示剂。还用于分光光度测定氯、溴和溴离子。并用于生物染色等。 甲基橙曾在实验室和工农业生产中用作化学反应的酸碱度控制以及化工产品和中间体的酸碱滴定分析。印染工业中织布上残留的酸碱度要用指示剂测定而洗净，使织布呈现中性。如果布上带有酸度，用活性染料染色或印花时会影响它的发色和牢度。甲基橙指示剂的缺点是黄红色泽较难辨认，现在已被广泛指示剂所代替(见“酚酞”)。甲基橙也是一种偶氮染料，可用于印染纺织品。

甲基橙变色反应过程

甲基橙是在分析化学中常用的一种酸碱指示剂，在中性或碱性介质中以磺酸钠盐的形式存在而呈现黄色，在酸性介质中磺酸钠盐变成对二甲氨基苯基偶氮苯磺酸的内盐型式(成对醌结构)，呈现红色，变色范围pH 3.1(红色)至4.4(黄色)，适用于强酸与强碱、弱碱间的滴定。还用于分光光度测定氯、溴和溴离子。并可用于生物染色等。

扩展阅读

甲基橙变色范围 甲基橙的变色范围:PH 3.1---4.4 PH3.1以下红色，PH3.4--4.4橙色，PH4.4以上黄色

相关分类

常用分析试剂|滴定