邯郸市复兴区竹熙化工贸易有限公司
回收苯酚15075097529张经理
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苯酚（Phenol）[1]是一种有机化合物，化学式为C6H5OH，是具有特殊气味的无色针状晶体，[2]有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，[3]皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，苯酚在3类致癌物清单中。
- 苯酚
- Phenol
- 石炭酸、酚、羟基苯
- C6H5OH
- 94.1112
- 108-95-2
- 203-632-7
- 43 ℃
- 181.84 ℃
- 1.071g/cm3
- 无色或白色晶体，有特殊气味。在空气中及光线下变为粉红色
- 72.48℃
- 化工合成、油田工业、电镀、溶剂，医学
- S26，S28，S45，S24/S25，S36/S37/S39
- F（易燃）,T（有毒）,C（腐蚀性）
- R34，R68，R23/24/25，R48/20/21/22
- 2821
- 微溶于冷水，可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油
- 弱酸性，高毒类，突变原，还原性
- 稳定
- 强氧化剂、强酸、强碱
- 阴凉通风，低温避光，注意泄漏物
- 20.23000
- 1.39220
- 1.5425
- 2907111000
目录
苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚盐负离子则有如图1共振结构.
摩尔折射率：28.13
摩尔体积：87.8m3/mol
等张比容（90.2K）：222.2
表面张力（dyne/cm）：40.9
极化率：11.15
相对蒸气密度（空气=1）：3.24
折射率：1.5418
饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ/mol)：3050.6
临界温度(℃)：419.2
临界压力(MPa)：6.13
辛醇/水分配系数的对数值：1.46
爆炸上限%(V/V)：8.6
引燃温度(℃)：715
爆炸下限%(V/V)：1.7
溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。[1]
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
酸碱反应
苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此，苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
原因：苯酚因溶解度小而析出。
显色反应
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl
取代反应
亲电取代
苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。
值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代
氧化还原
苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：
缩合反应
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。
苯酚最早是从煤焦油回收，绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期，开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线，采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱，我国也将只保留少数磺化法装置，逐步以异丙苯法生产为主。
磺化法
以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。原料消耗定额：纯苯1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亚硫酸钠1622kg/t、烧碱（折100%）1200kg/t。
异丙苯法
丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。原料消耗定额：苯1150kg/t、丙烯600kg/t，产率百分之七八十。
氯苯水解法
粗酚精制法
由煤焦油粗酚精制而得。
苯氧化法
甲苯氧化法
甲苯在钴盐催化剂的作用下，用空气氧化生成苯甲酸，然后在铜催化剂的作用下苯甲酸再与空气和水蒸汽作用转化为苯酚和二氧化碳。
健康危害
苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。
急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。
环境危害：对环境有严重危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：该品可燃，高毒，具强腐蚀性，可致人体灼伤。
急救措施
2 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
3 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
4 食入：立即给饮植物油15～30mL。催吐。就医。
消防措施
1 危险特性：遇明火、高热可燃。
2 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
3 灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
4 灭火剂：水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
泄漏应急处理
1 应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。
2 小量泄漏：用干石灰、苏打灰覆盖。
3 大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
操作处置储存
1 操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
2 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
允许极限
美国TWA：19mg/m3，ACGIH 美国IDLH：100ppm 英国TWA ：19mg/m3， HSE 德国MAC ：19mg/m3，DFG 前苏联MAC ：0.01mg/m3( 居民区测定：用氢氧化钠收集在起泡器内，用硫酸解吸后进行气相色谱分析
水中允许极限
前苏联 MAC：0.001mg/L(饮用水) 中国 MAC：0.002mg/L
酚的酸性
1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。
3. 在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2—3滴酚酞试液，再加入少量苯酚固体，观察颜色变化。
交流现象
1. 苯酚不能使石蕊变红。
2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。
3. 苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。
实验结论
演示实验
在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液，至恰好澄清，生成物为苯酚钠。再持续通入二氧化碳气体，溶液又变浑浊（二氧化碳与水生成碳酸，碳酸与苯酚钠反应生成苯酚与碳酸氢钠）。
工业
苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂，苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。
医疗
【用法与用量】
1.器械消毒及排泄物处理1%～5%水溶液。
2.皮肤杀菌与止痒：2%软膏涂患处。
3.中耳炎用1%～2%苯酚甘油滴耳，每日3次。
【制剂与规格】
1.苯酚软膏：2%。
2.苯酚甘油：①1%；②2%。
【给药说明】本品对组织穿透力强，仅在小面积皮肤上使用。高浓度外用可引起组织损伤，甚至坏死。水溶液用于体表，浓度不宜超过2%，外用后不加封包。
【不良反应】本品对组织有腐蚀性和刺激性。曾报道在通风较差的场所，以苯酚消毒清洁摇篮和床垫等，引起新生儿高胆红素血症，对婴儿已证实有致命性。
【禁忌证】尿布皮炎患儿及6个月以下婴儿禁用。避免应用在破损皮肤和伤口。
【特点】一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。 苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（2，4-滴 ）和2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
1、储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。
2、应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。
3、储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
对于苯酚降解的研究，国外起步较早。
已经有许多苯酚降解菌株得到了分离和研究。
已分离鉴定的微生物包括根瘤菌（rhizobia）、藻类 （alga Ochromaonas）、酵母菌（Yeast trichosporon）、醋酸钙不动杆菌 （A.calcoaceticus）、假单胞菌 （pseudomonas.Sp)、真养产碱菌（Alcaligenes eutrophus)、反硝化菌（Denitrifying bacteria）等苯酚降解菌。
最常见的酚降解菌是假单胞菌（Pseudomonas）和不动杆菌（Acinetobacter），它们对酚的最大降解浓度一般在1200 mg/L以下。 沈锡辉等分离到1株能以苯酚、苯甲酸、对甲酚、苯为唯一碳源和能源生长、具有同时降解单环和双环芳烃能力的细菌菌株，经生理生化、16SrRNA基因序列分析等鉴定为红球菌PNAN5菌株。在温度为20～40 ℃，pH7.0～9.0范围内该菌株降解苯酚的效率保持在80% ～100%之间，苯酚浓度在2～10 mmol/L范围内变化对降解效率没有明显的影响。该菌株通过邻苯二酚1，2—双加氧酶催化的开环途径降解芳烃，不同于已知的浑浊红球菌，后者是通过邻苯二酚2，3—双加氧酶催化芳烃降解。
探讨了初始苯酚浓度、TOC以及酵母生物量间的相互关系。结果表明，苯酚的降解同酵母生长有极大的相关性，初始苯酚浓度升高，抑制酵母生物量增加，转化率下降；在苯酚的降解过程中，TOC的下降与苯酚同步，苯酚完全降解后TOC主要来自酵母代谢产物。
对于初始苯酚质量浓度为559.0 mg/L的培养液, 降解90%的苯酚可获得酵母（生物量）328.2 mg/L, 并可使培养液TOC降解约87.3%。分离出9株好氧降酚颗粒，编号为Ⅰ1-Ⅰ9，经16SrRNA基因序列分析鉴定，包含了醋酸钙不动杆菌属、假单胞菌属、芽抱杆菌属，除了Ⅰ3 外均表现出高效降酚能力，Ⅰ1 和Ⅰ5 菌株在苯酚浓度为 500 mg/L 时，与其他菌株相比具有很快的生长速度，Ⅰ2，Ⅰ6和Ⅰ8菌株则表现出很强的聚集能力，并且随着pH值的升高这种能力减弱，Ⅰ3菌株与其他相比降酚能力低，但是可以增强Ⅰ2和Ⅰ8菌株的聚集能力。
在低浓度含氧条件下分离出27株降酚菌，苯酚作为单一碳源和能源，表现出既具有降酚能力同时又具有降低硝酸盐含量的能力，结果表明好氧降解50 μmol苯酚同时有140~200 μmol硝酸盐的减少。从巴西东北部地区的炼油废水中分离出好氧降酚菌，热带假丝酵母菌可以在苯酚浓度为500 mg/L或者1000 mg/L的环境中生存，并且以苯酚作为唯一碳源，随着浓度的增加，降解处理所需时间越长，在处理中期菌株释放出 大量的多糖以减弱高浓度苯酚的毒害作用，结果表明这种菌株既具有很强的苯酚降解能力同时可以作为一种表面活性剂，为处理含油废水提供参考。从工业含酚废水中分离出来的热带假丝酵母菌可以处理浓度为1000 mg/L的苯酚，并对其生长进行了动力学分析。
结果表明，在参数为μmax=0.174/h，KS=11.2 mg/L，Ki=298 mg/L时生长最佳。从活性污泥中成功分离出一种 新的苯酚降解菌 EDP3，可以在含有苯酚、苯甲酸钠、对羟基苯甲酸、苯乙酸、苯、乙苯、苯甲醇等的有氧环境中生长，在室温25 °C 时可以降解1000 mg/L的苯酚。从受纸浆废水污染的土壤里分离得到假单胞菌MTCC 4996可以在 156 h内降解浓度高达1300 mg/L的苯酚废水，完全降解的pH变化范围是6.0~7.0，温度范围是15~ 45 ℃，最佳降解条件是pH为7.0，温度为37 ℃，振荡速率为100~125 r/min时完全降解需要66 h，而静止状态则需要84 h， 低浓度的葡萄糖和蛋白胨可以提高苯酚处理效果， 苯酚的降解速率与添加的金属离子有关，低浓度的Fe，Cu，Pb，Zn，Mn，Hg可以提高降解速率。在有氧环境中分离出的产碱杆菌P5在有氧气和硝酸盐存在的条件下最大降酚浓度为0.29 mmol/L，但是在只有氧气存在的条件下仅有0.16 mmol/L。分离出的好氧醋酸钙不动杆菌，可以高效降解高浓度苯酚，在具有热敏感性的黏附素蛋白参与下该菌还具有高效的聚集性。
在SBR 处理系统中连续培养1周，这种降解菌可以固定化成2~3 mm的颗粒，具有稳定的属性并且可以处理200~2 000 mg/L的苯酚。相应的在VSS中的降酚速率是993.6和519.3 mg/d，同时单一的菌株也可以在1500 mg/L苯酚浓度下生存，通过共聚焦激光扫描显微镜测试显示，醋酸钙不动杆菌主要存活在距外表面200~250 μm以下，并有胞外聚合物覆盖以抵抗苯酚的毒性，对聚集进行的分析测试表明有可能是分泌蛋白的作用。[4]
苯酚降解基因的研究现状
苯酚的降解基因通常成簇排列，位于大质粒上或染色体上。在好氧菌中,苯酚羟化酶基因是降解苯酚的关键基因，编码苯酚降解途径的第一个酶，负责将苯酚转化为邻苯二酚；将邻苯二酚开环裂解为三羧酸（TCA）产物，是由邻位和间位酶负责的。邻苯二酚的进一步降解具有不同的途径和酶系统：邻苯二酚2，3-双加氧酶（C23O，间位裂解），或邻苯二酚1，2-双加氧酶（CatA，邻位裂解）。
这类双加氧酶（C23O，CatA），分别由C23O和CatA等双加氧酶基因编码，它们在不同的降解菌中具有高度的同源性。从白色念珠菌TL3中提取出邻苯二酚1，2-双加氧酶，它具有很高的耐酚性和高效的降酚性能。它是由puriWed 酶通过硫酸铵沉淀，葡聚糖G-75凝胶Wltration和HiTrap Q琼脂糖凝胶柱层析得到。最佳生存温度和pH值分别是25 °C和8.0。
对底物分析显示puriWed酶是邻苯二酚1，2-双加氧酶的一种，邻苯二酚1，2-双加氧 酶的多肽测序片段和MALDI-TOF/TOF总量测定为BLAST分析提供了氨基酸序列信息，BLAST分析结果显示邻苯二酚1，2-双加氧酶与从念珠菌中得到的CaO19_12036蛋白质具有高度的同源性。
运用功能性基因分析技术定量评价生物反应器中的苯酚羟化酶多样性。首先对实验室规模的活性污泥中的细 菌进行苯酚降解遗传多样性的定量分析，用加入苯酚的合成污水喂养首批顺式流化床，得到的活性污泥中提取DNA基因组，用于主要亚基苯酚羟化酶（LmPH）基因的保守扩增，并产生克隆库。经过系统发育分析和9个月的实时PCR分析，LmPH基因拷贝总数基本上仍然稳定，但是在修订的苯酚污泥 中，苯酚降解显著变化的同时LmPH基因多样性也 50环境保护与循环经济在增加，这表明活性污泥中苯酚降解效率取决于所结合的一些多余物种的活性。
在2001年分离出睾丸酮丛毛单胞降酚菌R5，进一步研究R5降解途径的苯酚羟化酶基因（Phc），发现与其他的苯 酚羟化酶基因具有不同的转录调控机制。3个调节蛋白参与了转录，其中一个是NtrC家族中常见的积极参与调节其他苯酚羟化酶，另一个抑制Phc的错乱表达，还有一个对Phc进行扩增表达。
这个细致的机制使得降酚菌R5表现出了相对高的苯酚充氧活性，同时也表明降解酶的表达模式也将是多样化的， 并可能影响分解行为。从受苯酚污染的水体里分离出苯酚和甲酚降解假单胞菌，通过苯酚羟化酶（LmPH）和邻苯二酚2，3-双加氧酶的序列分析，同时依据质粒传染pheBA子编码的邻苯二酚1，2-双加氧酶和单组分苯酚羟化酶的结构，在表明物种的菌株和遗传因子的系统分组菌株之间比较catA基因序列，在由B遗传因子得到的P. Xuorescens菌株中LmPHs和C23Os相似，而在P. mendocina菌株中遗传异质性却很明显，由遗传因子C和F得到的P. Xuorescens菌株含有pheBA遗传操纵子，由遗传因子B得到的P. putida菌株是通过ortho途径降解苯酚的，大多数的这种菌株也检测到这种操纵子，遗传多样性的代谢基因结合的结果表明几乎没有酚醛化合物降解的中间路线。
将大肠杆菌S17-1的Tn5转座子中获得的自杀性质粒作为载体与具有抗生素耐药性的供体菌的质粒pAG408融合，在菌株HB101的含有mob基因的质粒pRK600的帮助下，绿色荧光蛋白基因gfp通过细菌交配转化到受体假单胞菌 中，假单胞菌从受苯酚污染的工业废水中分离得到， 可以降解苯酚，这样就获得了既可以降解苯酚又同时具有耐药性的工程菌，在紫外光照射下发出明亮的绿光，这表明将绿色荧光蛋白基因gfp融合到假单胞菌上不会影响它们的降解性能。
从炼油厂废水中分离得到醋酸钙不动杆菌PHEA-2，在苯酚及苯甲酸的环境中富集驯化培养，研究表明醋酸钙不动杆菌PHEA-2和NCIB8250的苯酚羟化酶都属于一个复杂的酶。通过完整的核苷酸序列，进行DNA序列分析表明苯酚羟化酶的编码基因（mph）及其在醋酸钙不动杆菌PHEA-2中的下游编码基因与醋酸钙不动杆菌NCIB8250中的不同。在醋酸钙不动杆菌PHEA-2中可能存在mph-ben-cat基因区。[4]
结论
从受污染的环境中分离获得高效的酚类物质降解菌，研究其降解特性，然后应用到含酚等难降解污染物的废水处理系统中，是难降解污染物的废水处理的一条有效途径，将这些降解菌应用在处理废水的生物降解反应器、给水设备系统中遭受污染的地方和废物倾泻处具有广泛的应用前景
