中文名三乙酰氧基硼氢化钠

外文名Sodium triacetoxyborohydride; Sodium triacetoborohydride; STAB

别 名醋酸硼氢化钠

化学式C6H10BNaO6分子量211.94

CAS登录号56553-60-7

熔 点114 至 118 ℃水溶性与水反应

外 观白色结晶粉末

应 用用于用于酮和醛的胺化还原反应，羰基复合物和胺类的还原胺化/内酰胺化，以及芳基醛的还原胺化

应用领域

三乙酰氧基硼氢化钠是近年来开发的一种新的用于还原胺化的催化剂，因其具有极好的普适性和选择性，反应条件温和，催化还原性能好，且易于分离纯化，催化剂本身和副产物都无毒，对环境没有污染，成为还原胺化反应首选的催化剂。

在铂、钯或镍等金属催化下的催化氢化，该法虽然较为经济且有适用于大规模生产的优点，但得到的多为混合物，而且产率较低，同时还有局限性，对结构中存在碳碳重键和有可被还原的官能团的化合物，如含硝基、氰基的化合物，就不能用催化氢化的方法，而且催化性能常被二价的硫化物所抑制。

还原胺化反应是指将羰基化合物转变为胺的重要有机合成反应。先形成亚胺，然后被硼氢化钠还原；无论是硼氢化钠，还是三乙酰氧基硼氢化钠、氰基硼氢化钠，还是醋酸硼氢化钠，差别没有这么大，只要你形成了亚胺，下一步就是简单的还原。

将羰基跟胺反应生成亚胺（西弗碱），然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺。反应应在弱酸条件下进行，因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应，另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好，因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性，使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基，从而避免了副反应的发生。用NaBH(OAc)3作还原剂，用ClCH2CH2Cl做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率。