Name: Succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate （SMCC）

CAS: 64987-85-5

MF: C16H18N2O6

MW: 334.32

熔点： 180-182℃(lit.)

储存条件：2-8℃

外观： 白色结晶粉末

SMCC是一类含有N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯和马来酰亚胺的双功能偶联剂.可以将分别含有巯基和氨基的化合物键接在一起。NHS活性酯与伯胺在PH7-9的环境形成酰胺键。马来酰胺与巯基在PH6.5-7.5的环境下形成稳定的硫醚键。在水溶液中，NHS活性酯的水解是（与氨基的反应）个竞争反应。马来酰胺比NHS稳定，但是在PH大于7.5时，马来酰胺会慢慢水解，失去与巯基反应的特异性。因而，在使用SMCC时通常是在PH7.2-7.5的环境下进行，并且先让NHS发生反应。

SMCC结构里的环己烷环可以降低马来酰胺的水解速率。这使得蛋白质在用SMCC修饰之后可以冻干存放一段时间。很多蛋白质都选用该试剂来进行马来酰亚胺修饰。

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温馨提示：西安齐岳生物科技有限公司供应的含氟试剂、离子液体、纳米材料，PEG共聚物、脂质体等仅供科研，不能用于人体实验。（zzj2021.1.28）